Положительный индуктивный эффект способны проявлять заместители

Положительный индуктивный эффект способны проявлять заместители

Индуктивный (индукционный) эффект (I) – это смещение электронной плотности вдоль σ–связи от одного атома к другому вследствие их разной электроотрицательности. При этом происходит поляризация связи.

Наличие в молекуле полярной σ–связи вызывает поляризацию ближайших двух-трех σ–связей и ведет к возникновению частичных зарядов δ+ (дельта плюс) или δ– (дельта минус) на соседних атомах.

Направление смещения электронной плотности всех σ-связей обозначается прямыми стрелками (по линии связи) и символами частичных зарядов.

Из-за слабой поляризуемости σ-связей I-эффект быстро затухает с удалением от заместителя и через 3-4 связи становится практически равным нулю.

Атомы и группы атомов, электроотрицательность которых больше электроотрицательности атома углерода, в связах с ним оттягивают на себя электроны связи и обладают отрицательным индуктивным эффектом –I (электроноакцепторы). При этом заместитель приобретает частичный отрицательный заряд (δ-), а атом углерода – частичный положительный заряд (δ+).

Атомы и группы атомов с меньшей электротрицательностью отталкивают от себя электроны в связях с углеродом и обладают положительным индуктивным эффектом +I (электронодоноры). При этом заместитель приобретает частичный положительный заряд (δ+), а атом углерода частичный отрицательный заряд (δ-).

Заместители, вызывающие отрицательный индуктивный эффект:

Заместители, вызывающие положительный индуктивный эффект:

Источник

Урок №26. Электронные эффекты в молекулах органических соединений

Все атомы, составляющие органическую молекулу, находятся во взаимосвязи и испытывают взаимное влияние. Это влияние передается в основном через систему ковалентных связей с помощью электронных эффектов.

Электронный эффект – смещение электронной плотности в молекуле под влиянием отдельных атомов или групп атомов.

Смещение электронов, приводящее к поляризации связи, определяется разностью электроотрицательностей атомов (см. Электроотрицательностьхимических элементов, 8 кл. ), образующих химическую связь. Атомы, связанные полярной связью, несут частичные заряды: частично положительный – ᵟ + (дельта плюс – частичный недостаток электронной плотности) и частично отрицательный – ᵟ — (дельта минус — частичный избыток электронной плотности).

Например, электронная плотность химической связи (одинарная сигма σ-связь) между углеродом (χ = 2,5) и кислородом (χ = 3,5) частично смещена в сторону более электроотрицательного кислорода:

В молекулах, имеющих только σ-связи, взаимное влияние атомов осуществляется через индуктивный эффект (I).

В молекулах, представляющих собой сопряженные системы , т.е. с системой сопряженных π -связей , проявляется действие мезомерного эффекта (M)

Индуктивный эффект

Из-за слабой поляризуемости σ-связей индуктивный эффект быстро затухает по мере удаления от заместителя и через 3-4 связи становится практически равным 0.

Различают положительный и отрицательный индуктивный эффекты.

-I – отрицательный, если заместитель уменьшает (понижает) электронную плотность на атоме углерода, с которым связан этот заместитель. При этом заместитель приобретает частично отрицательный заряд (ẟ-), а атом углерода – частично положительный заряд (ẟ+).

Источник

Индуктивный эффект в органической химии (для «чайников»)

Как понять органическую химию с нуля? Учите ее вместе с нами!

Химия… Как много в этом слове, не так ли? Не переживайте, дорогие студенты, мы сделаем все, чтобы максимально понятно донести до вас всю суть этого странного инопланетного предмета так, чтобы хотя бы сдать сессию.

И сегодня темой нашего обсуждения становится индукционный или индуктивный эффект, который довольно непонятно описывают разные книги по органической химии с нуля (даже те, что для чайников).

Карты на стол: что такое I-эффект?

Учим органическую химию с нуля — так легче!

Из школьных уроков химии мы выяснили (или должны были выяснить), что ковалентная связь возникает лишь среди атомов с разной электроотрицательностью.

Имеющаяся в молекуле полярная сигма-связь способствует поляризации ближайших 2-3-х сигма-связей, что приводит к образованию частичных зарядов дельта плюс или дельта минус на соседних атомах.

Прямые стрелки по линии связи, а также индуцируемые заместителем символы частичных зарядов показывают направление смещения электронной плотности всех сигма-связей.

Так получается, что Х(Y)-заместители способствуют поляризации не только собственной связи, но и соседних.

Данный вид влияния атомов приводит к поляризации ковалентных связей, а также к индуцированию зарядов на атомах, благодаря чему процесс и получил название индукционного (индуктивного) эффекта.

Индукционный (индуктивный) эффект – сдвижение электронной плотности по цепи сигма-связей из-за различий электроотрицательности атомов.

А так как поляризуемость сигма-связей слабая, индукционный эффект довольно быстро пропадает, постепенно удаляясь от заместителя. Так что уже к третьей-четвертой связи он становится практически нулевым.

Когда индукционный эффект называют отрицательным и положительным?

Как вы видите, индукционный эффект может быть положительным и отрицательным.

В первом случае заместитель будет увеличивать электронную плотность на атоме углерода, образуя (или вырабатывая) на нем частично отрицательный заряд. А тем временем сам он приобретает положительный заряд.

Во втором случае (то есть при индукционномэффекте со знаком минус) заместитель будет уменьшать электронную плотностьна атоме углерода, с которым наш с вами заместитель собственно и связан. В это время у заместителя образуется частичный отрицательный заряд (дельта-), а у атома углерода – частично положительный (дельта+).

Направление (то есть определяющий знак – минус или плюс) индукционного эффекта заместителя можно оценить при сравнивании с атомом водорода, чей индукционный эффект равен нулю:

• Отрицательный индукционный эффект проявляется у заместителей, чьи атомы гораздо более электроотрицательные, нежели атомы углерода
• Положительный индукционный эффект проявляется у заместителей, в которых есть атомы с низкой электроотрицательностью.

Вот, в принципе и вся органическая химия индукционного эффекта. С нуля вы можете просмотреть традиционно подобранный нами по этой теме видеоурок для «чайников»:

И совершенно не обязательно сидеть и читать днем и ночью учебник по органической химии, чтобы понять какие-то сложные понятия – мы будем помогать вам разбираться в сложных понятиях. А как понять органическую химию с нуля, если вам на днях предстоит сложнейший экзамен или контрольная? Ну и тут все просто – не надо понимать, надо обратиться за помощью к тем, кто всегда рядом – к нашим авторам, знающим о химии все! Купить недорого курсовую работу на заказ вы всегда можете обратившись в Заочник.

Наталья – контент-маркетолог и блогер, но все это не мешает ей оставаться адекватным человеком. Верит во все цвета радуги и не верит в теорию всемирного заговора. Увлекается «нейрохиромантией» и тайно мечтает воссоздать дома Александрийскую библиотеку.

Источник

Положительный индуктивный эффект способны проявлять заместители

Индуктивный эффект ( I -эффект)

Известно, что полярная ковалентная связь образуется между атомами с различной электроотрицательностью. Наличие в молекуле полярной σ-связи вызывает поляризацию ближайших двух–трех σ-связей и ведет к возникновению частичных зарядов δ+ (дельта плюс) или δ– (дельта минус) на соседних атомах. Направление смещения электронной плотности всех σ-связей обозначается прямыми стрелками (по линии связи) и символами частичных зарядов, индуцируемых заместителем:

Таким образом, заместители (X или Y) вызывают поляризацию не только «своей», но и соседних связей. Такой вид передачи влияния атомов, приводящий к поляризации ковалентных связей и индуцированию зарядов на атомах, называется индуктивным (индукционным) электронным эффектом.

• Индуктивный эффект — смещение электронной плотности по цепи σ-связей, которое обусловлено различиями в электроотрицательностях атомов.

Из-за слабой поляризуемости σ-связей I -эффект быстро затухает с удалением от заместителя и через 3-4 связи становится практически равным 0.

Индуктивный эффект называют отрицательным (– I ), если заместитель уменьшает электронную плотность на атоме углерода, с которым связан этот заместитель. При этом заместитель приобретает частичный отрицательный заряд (δ-), а атом углерода – частичный положительный заряд (δ+).
Например:

Индуктивный эффект называется положительным (+ I ), если заместитель увеличивает электронную плотность на атоме углерода, индуцируя на нем частичный отрицательный заряд δ-, сам при этом приобретая заряд δ+.
Направление (знак) I -эффекта заместителя качественно оценивается путем сравнения со стандартом — атомом водорода, индуктивный эффект которого принят за 0.

• – I -эффект проявляют заместители, которые содержат более электроотрицательные атомы, чем атом углерода: -F, -Cl, -Br, -OH, -NH 2 , -NO 2 , >C=O, -COOH и др.
• + I -эффект проявляют заместители, содержащие атомы с низкой электроотрицательностью: -Mg-, -Li ; алифатические углеводородные радикалы ( -CH 3 , -C 2 H 5 ) и т.п.

Источник

Электронные эффекты в органических соединениях

1. Смещение электронного облака, возникающее при боковом перекрывании соседних p— и p-орбиталей — эффект .

2. Заместители способные проявлять только электроноакцепторные свойства

3. Заместители способные проявлять только электронодонорные свойства

4. Соединения, в которых заместитель проявляет только отрицательный индуктивный эффект

5. Группа OCH₃ проявляет электронодонорные свойства в соединениях

6. Заместитель проявляет только индуктивный эффект в соединениях

7. Отрицательный индуктивный эффект и положительный эффект сопряжения заместителя по отношению к углеводородному фрагменту проявляются в соединениях

8. Заместители, проявляющие отрицательный эффект сопряжения по отношению к бензольному кольцу

9. Установите соответствие между заместителем и характером его электронного эффекта в соединениях типа

Заместитель	Электронный эффект
1.	— I, -M
2.	+ I, + M
3.	— I
4.	— I, + M

10. Последовательность увеличения электронодонорного влияния заместителя

1.

2.

3.

4.

Введите номера соединений
без разделительных знаков:

Источник